《有机化学( 824)》考试大纲

一、考试要求：

《有机化学》主要涵盖了典型有机化合物的来源、结构、 性质、制备及应用。考生需要掌握典型官能团化合物的结构、 命名和主要的化学性质;掌握典型的有机反应、官能团转化 的基本规律和有机合成的基本方法;掌握自由基取代、自由 基加成、亲电取代、亲电加成、亲核取代、亲核加成、消除 反应、周环反应、氧化与还原等的基本历程;熟悉杂化轨道 理论、酸碱理论、电子效应、空间效应、异构现象、芳香性 等基础理论的应用;掌握常见有机化合物的鉴别、了解其工 业制备方法，为从事有机化学相关的研究提供必要的理论基 础。

二、考试要点：

第 1 章 绪论

了解有机化合物的特性，熟悉共价键理论及共价键性质， 掌握有机化合物分子中的共价键断裂方式及酸碱理论。

第 2 章 烷烃

熟悉烷烃同系列及同分异构，掌握烷烃的命名方法，理 解不同级别氢原子的相对活性，熟练掌握烷烃的化学性质和 自由基取代反应的历程。

第 3 章 烯烃

熟悉烯烃同分异构现象，掌握系统命名法及 Z，E 命名法， 熟练掌握烯烃的亲电加成、自由基加成、自由基取代等反应 及其历程;掌握碳正离子的结构、稳定性及重排等特征;掌 握马氏规则的理论解释，熟悉烯烃制备的方法和原理。

第 4 章 炔烃和二烯烃

熟悉炔烃和二烯烃的同分异构现象，掌握炔烃和二烯烃 的系统命名方法，掌握共轭体系和共轭效应，熟练掌握炔烃

的化学性质和共轭二烯烃的 1,2-加成、 1,4-加成反应、 Diels-Alder 反应。

第 5 章 环烷烃

掌握环烷烃命名、结构和化学性质，熟悉影响环烃稳定 性的原因，掌握环己烷和取代环己烷的构象。

第 6 章 芳香烃

掌握苯分子的结构和芳烃的命名规则， 了解单环芳烃的 物理性质，熟练掌握单环芳烃的化学性质以及亲电取代反应 历程，熟练掌握取代基的定位效应，掌握多环芳烃、萘和蒽 的结构及其重要反应，掌握休克尔规则及其应用。

第 7 章 立体化学

熟悉镜象、比旋度、对称中心、对称面、对称轴、旋转 反映轴的概念;掌握手性与旋光性、对映体与非对映体、内 消旋体与外消旋体等关系，熟练掌握 Fischer 投影式、Newman 投影式、矩架式等的书写及其相互变换，熟练掌握 R/S 标记

法， 了解外消旋体的拆分原理。

第 8 章 卤代烃

熟悉卤代烃的分类和异构现象，掌握其系统命名方法， 熟练掌握卤代烃亲核取代反应及其常见历程(SN1 和 SN2)， 熟练掌握消除反应及其常见历程(E1 和 E2) ，熟练掌握格氏 试剂的制备及应用，了解卤代烃与金属 Li、Na 的反应及应用。

第 9 章 现代物理实验方法在有机化学中的应用

了解红外光谱的基本原理，熟悉典型官能团化合物的红 外光谱特征，掌握简单有机化合物红外光谱的解析。了解核 磁共振谱的基本原理，熟悉典型官能团化合物的 l H NMR 谱 和 13C NMR 谱特征，熟练掌握简单有机化合物 l H NMR 谱的 解析。了解质谱的基本原理，基本掌握简单有机化合物质谱 信息的解析。

第 10 章 醇、酚和醚

掌握醇、酚和醚的系统命名法，熟练掌握醇和酚的重要 化学性质，熟悉乙醚和环氧乙烷的重要反应， 了解冠醚的结 构特征及其在相转移催化反应中的作用原理。

第 11 章 醛和酮

了解醛酮的分类方法，掌握醛酮的系统命名方法，重点 掌握醛酮的化学性质及其亲核加成反应的历程，熟练掌握醛 酮的还原反应(金属氢化物还原、米尔文还原、沃尔夫- 凯惜 尔-黄鸣龙还原、克莱门森还原) ，熟练掌握醛酮的

第 12 章 羧酸

掌握羧酸的系统命名规则和常见羧酸的俗名，熟悉羧酸 的化学性质以及酰氯、酸酐、酯和酰胺形成的条件，熟练掌 握酯化反应历程以及影响酯化反应速率的因素，掌握羟基酸 的制法，熟悉羰基酸的涵义及其结构特征，了解丙酮酸、β- 丁酮酸容易脱羧的性质。

第 13 章 羧酸衍生物

熟悉羧酸衍生物(酰卤、酸酐、酯和酰胺) 的结构特点， 掌握羧酸衍生物的亲核取代反应历程，熟练掌握酯在酸或碱 催化下的水解反应及其历程、酯的缩合反应(克莱森缩合、 狄克曼缩合)及其历程，掌握酰胺的脱水和霍夫曼降解反应， 了解羧酸酯的热消除反应。熟练掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸 二乙酯在有机合成上的应用，了解丙酮酸、β-丁酮酸脱羧的 性质，掌握迈克尔反应及在合成上的应用，了解不饱和羧酸、 卤代酸及碳酸酯的性质。

第 14 章 含氮有机化合物

熟悉硝基化合物和胺的结构和分类，掌握硝基化合物、 胺的命名， 了解硝基化合物、胺的物理性质，掌握硝基化合 物、胺的化学性质，熟练掌握重氮盐的性质及其在有机合成 上的应用。

第 15 章 杂环化合物

熟悉简单杂环化合物的分类，掌握呋喃、噻吩、吡咯、 吡啶的结构及性质，熟悉合成喹啉和它的衍生物的方法及原 理， 了解生物碱的涵义以及几种生物碱简单的生理功能， 了 解生物碱的分类和提取方法。

第 16 章 糖、氨基酸、蛋白质和核酸

了解糖、氨基酸、蛋白质和核酸的基本涵义、类别和常 见种类，熟悉糖、氨基酸和蛋白质的相关化学性质， 了解核 算的生物功能。

三、 参考书目

1.《有机化学》(第六版)， 李景宁主编，高等教育出版

社， 2018 ，ISBN ：9787040501643 (上册)，9787040509014 (下册);

2.《有机化学》(第二版)，徐寿昌主编，高等教育出版

社， 2014, ISBN ：9787040397680。