2023年“有机化学”(科目代码803)考试大纲

一、考试要求

考生需要掌握有机化学基本理论，各类有机化合物的结构特点、命名(2017规则)、基本物理性质、重要化学性质、制备方法，重要的人名反应，基本有机反应机理和研究方法，合成有机化合物的实验方法和基本操作，有机化合物的结构解析。

二、考试内容

1、有机化学基本理论(1)有机分子的结构理论：杂化轨道理论、共价键及其相关的性质、共振论、互变异构。(2)电子效应：诱导效应、共轭效应、超共轭效应、场效应。(3)酸碱理论、立体效应和溶剂效应。(4)各种异构体、各种选择性。

2、烷烃和环烷烃(1)烷烃的通式、同系列和构造异构体。(2)环烷烃的通式、构造异构、顺反异构。(3)烷烃和环烷烃的普通命名和系统命名。(4)烷烃的结构和构象分析。(5)环烷烃的结构和环己烷的构象分析。(6)烷烃和环烷烃的物理性质、化学性质、制备方法。(7)烷烃卤代反应的机理。

3、烯烃和二烯烃(1)烯烃的结构、顺反异构、系统命名。(2)烯烃的物理性质。(3)烯烃的化学性质(亲电加成、自由基加成、氧化、还原、α-H的自由基取代等)。(4)烯烃的制备方法。(5)二烯烃的分类和命名、共轭二烯烃的结构特点、共轭二烯烃的化学性质。(6)碳正离子反应机理、自由基反应机理、协同反应机理、活泼中间体的重排。

4、立体化学(1)手性的基本概念(手性、对称性、旋光性、手性原子、手性分子、对映异构体、非对映异构体、外消旋体、内消旋体、比旋光度、ee值等)。(2)手性分子的表示方法：相对构型和绝对构型、Fischer投影式、R/S命名。(3)不同异构体的物理性质异同。(4)前手性分子和手性分子的化学反应选择性。

5、炔烃(1)炔烃的结构、系统命名和物理性质。(2)炔烃的化学性质(端炔的酸性、亲电加成、亲核加成、氧化、还原等)。(3)炔烃的制备方法。

6、芳香族化合物(1)单环芳烃的结构、构造异构、命名、苯的分子轨道、共振结构式、芳香性和Hückel规则。(2)单环芳烃的物理性质。(3)单环芳烃的化学性质(亲电取代反应、加成反应、氧化、还原、侧链上的反应等)。(4)联苯及其衍生物的结构、命名和化学反应。(5)杂环化合物的分类、命名、结构、芳香性，简单杂芳环的化学反应、制备方法。(6)相关的反应机理。

7、卤代烃(1)卤代烃的结构、命名、物理性质。(2)卤代烷的制备方法。(3)卤代烃的化学性质(SN1反应、SN2反应、E1反应、E2反应、还原、苯炔、格氏试剂等)。(4)相关的反应机理。

8、醇、酚、醚(1)醇的结构、分类和命名。(2)醇的物理性质、氢键作用。(3)醇的化学性质(酸性、碱性、生成卤代烃、成酯、脱水、氧化和脱氢、邻二醇的特殊反应)。(5)硫醇的结构、命名、性质。(6)酚的结构、命名、物理性质。(7)酚的化学性质(酸性、酯化、FeCl3显色、亲电取代、酚酯重排)。(8)醚的结构、命名、物理性质。(9)醚的化学性质(碱性、氧化、裂解、环氧乙烷开环、烯丙基醚重排等)。(10)醇、酚、醚、环氧乙烷的制备方法。(11)羟基的保护和去保护在有机合成中的应用。(12)相关的反应机理。

9、醛和酮(1)醛和酮的结构、命名、物理性质。(2)醛和酮的化学性质(羰基的各类亲核加成、羰基的各类α-取代、安息香缩合、歧化、氧化、还原等)。(3)不饱和醛酮的反应。(4)羰基亲核加成的立体化学。(5)醛和酮的制备方法。(6)相关的反应机理。

10、羧酸及其衍生物(1)羧酸及其衍生物的结构、命名、物理性质。(2)羧酸的化学性质(酸性、羧酸衍生物的生成、还原反应、α-卤代反应、脱羧反应等)。(3)羧酸衍生物的化学性质(亲核取代反应、加成反应、还原反应，酰胺的脱水反应、降级反应，酯的各种缩合反应、热解反应等)。(4)羧酸及其衍生物的制备方法。(5)羟基酸的命名、物理性质、化学性质(酸性、脱水等)、制备方法。(6)基本的几种碳酸衍生物。(7)β-二羰基类化合物的结构、特性，以及乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成中的应用。(8)相关的反应机理。

11、含氮化合物(1)硝基化合物的结构、分类、命名、物理性质。(2)硝基化合物的化学性质(α-H的反应、硝基还原、对芳环性质和反应的影响等)。(3)胺类化合物的结构、分类、命名、物理性质。(4)胺的化学性质(碱性、烃基化、酰基化、磺酰化、亲核加成、与亚硝酸作用、氧化反应、芳胺环上的取代反应等)。(5)胺的制备方法(含氮化合物的还原、胺的烃基化、霍夫曼酰胺降级反应、Gabriel合成法等)。(6)重氮和偶氮化合物的结构、制备方法、重氮盐的反应及其在合成上的应用。(7)腈的命名和结构、制法、性质和应用。(8)相关的反应机理。

12、生命有机化合物(1)糖、氨基酸、蛋白质、核酸的结构、命名以及物理性质。(2)代表性化合物的化学性质和制备方法。

13、金属和元素有机化合物烷基锂、Gilman试剂、Wittig试剂、Grignard试剂、烯醇硅醚、Reformatsky试剂等化合物的制法、性质和应用。

14、波谱技术(1)质谱、紫外光谱、红外光谱、核磁共振的基本原理和常用术语。(2)有机化合物的官能团和结构解析。

15、有机合成灵活运用各类官能团化合物的化学性质和制备方法，结合逆合成分析，进行化学键的形成和官能团转化，合理地合成目标化合物。

16、有机化学实验(1)各单元操作的标准方法、原理、使用范围、步骤。(2)一些常规基础有机实验的方法、原理、步骤。(3)简单实验设计。